Al centro di tutte le vicende militari che caratterizzarono la costa orientale del Trasimeno tra Medioevo ed età moderna, più volte sottoposto ad assedi e saccheggi da parte di eserciti e compagnie di ventura, il castello di Montecolognola conserva intatta e immutata la propria cinta muraria, ad eccezione di due “brecce” ancora ben riconoscibili. La prima interessa il tratto tra la Porta meridionale e il primo bastione di levante, aperta a cannonate nel 1643 dalle truppe del Granduca di Toscana impegnate nella Guerra di Castro, dove le mura non furono risarcite, né le case distrutte ricostruite, sostituite da orti; la seconda a settentrione, a fianco della Porta Nuova, praticata nei primi anni del secondo dopoguerra per facilitare la circolazione dei mezzi motorizzati all’interno del centro abitato. Sempre in quest’area del castello, a difesa della porta che guarda verso il lago, anche in conseguenza dei gravi danni subiti nel corso del conflitto che avevano opposto papa Sisto IV ai Medici di Firenze, nel 1537 i massari di Montecolognola diedero incarico a due maestri muratori lombardi della costruzione di un torrione a pianta circolare, secondo i dettami della nuova architettura militare costretta a fare i conti con la potenza distruttiva delle moderne bocche da fuoco impiegate nelle operazioni d’assedio. Del “nuovo” torrione rotondo, se mai fu costruito, non è però rimasta traccia