Il Salone Gotico ospita la Madonna col Bambino e San Giovannino di Pinturicchio, piccola tempera su tavola, opera giovanile (1486 ca.) realizzata a Roma. Non esiste documentazione certa relativa alla sua committenza, ne viene segnalata la presenza nelle sacrestie monumentali della Basilica Cattedrale. L’opera si contraddistingue per la sua minuzia ornamentale e il brio narrativo nella quale delle tre figure, luminose su ampio sfondo, centrale è il piccolo Gesù: in piedi sulle ginocchia di Maria, la mediatrice, che gli sorregge la mano benedicente e il San Giovanni Battista che sostiene la scritta “Ecce Agnus Dei”. La posa della Vergine che aiuta Gesù a benedire e le braccia incrociate del San Giovannino rispondono a un’iconografia adottata per significare un’investitura: quella di Giovanni evangelizzatore dei popoli. E la tipologia del Bambino vestito rientra nei modelli della pittura quattrocentesca di area umbro-toscana, così come il paesaggio e la vegetazione. L’opera rispecchia la naturale propensione dell’artista a mettere in evidenza il dettaglio, con uno stile in grado di cogliere i suggerimenti del Perugino, ma anche del Signorelli e Ghirlandaio e dei maestri nordici, quali Hugo Van der Goes o Hans Memling.
Il Campanile cilindrico, ubicato vicino alla Basilica Cattedrale dei Santi Florido e Amanzio, riaperto al pubblico nel 2008, rappresenta uno dei simboli architettonici di Città di Castello. La parte inferiore romanica è la più antica (secc. XI-XII) realizzata a piccoli conci di pietra che risente dell’influenza dell’arte bizantino-ravennate, mentre la congiunzione superiore gotica, caratterizzata da un doppio ordine di aperture di pietra arenaria, indica interventi successivi risalenti al 1283-84. La struttura, alta 43,50 mt. con un diametro medio di 7 mt. termina con un coronamento a cono in cui è ubicata la cella campanaria ospitante 3 campane.
La presenza di numerose opere nel territorio Altotiberino dei più grandi artisti rinascimentali va ricercata nella vivacità culturale ed anche nella sensibilità della committenza privata ed ecclesiastica. Ed ecco nella vicina Citerna, borgo medievale ricco di capolavori artistici, conservata nella piccola sacrestia nella Chiesa di San Francesco la Madonna del giovane Donatello restituita nel 2012 al suo originario splendore dopo un lungo intervento di restauro presso l’Opificio delle Pietre Dure di Firenze. La piccola terracotta policroma scoperta nel 2004 da Laura Ciferri storica dell’arte, viene fatta risalire agli anni 1415-1420.
In una piccola frazione, nella zona sud di Città di Castello si trova Morra dove transitò e lavorò il pittore cortonese Luca Signorelli. Qui si trova l’Oratorio di San Crescentino dove si può ammirare un ciclo di affreschi cristologici tra cui la Flagellazione e la Crocifissione di mano dell’artista come pure il Cristo e i Santi dell’altare maggiore; le scene affrescate nelle pareti con storie di Cristo sono della sua bottega. Gli affreschi furono restaurati e la struttura della chiesa recuperata grazie al Maestro tifernate Alberto Burri che nel 1973 donò il premio Feltrinelli conferitogli per la grafica dall’Accademia Nazionale dei Lincei per la salvaguardia di questo scrigno d’arte.